שי גיליס הוא מחנך כיתה י״א ומורה לגמרא, מחשבת ישראל, הלכה ומגדר בתיכון הרטמן לבנים. הוא מלמד בתיכון משנת 2009 ומשמש גם כרכז מקצוע מחשבת ישראל. בנוסף, באחריותו נמצא תחום הפרסים החוץ בית ספריים, כדוגמת פרס דן דוד לנוער.
שי גיליס הוא בוגר ישיבת עתניאל ובעל תואר שני בפילוסופיה יהודית ממסגרת "מלמדים" – תוכנית משותפת למכון הרטמן ולאוניברסיטת תל אביב. את התואר הראשון קיבל ממכללת הרצוג, יחד עם לימודי הוראה, במסלול "לפני ולפנים" בישיבת מקור חיים.
בעשור האחרון הוא מרצה לספרות וליהדות במדרשת בית פרת, מנחה קבוצות לימוד בבית אבי חי, ומלמד במקומות נוספים.
מתגורר במבוא בית״ר, נשוי לתמר, ואב ליהלי, יונתן, מעין, מיכאל והלל.
